Leonard Cohen nació en una familia judía de clase media de ascendencia polaca en Montreal y creció en

Westmount. Su padre, Nathan Cohen, era propietario de una tienda de corte y confección y falleció cuando el joven poeta contaba nueve años. Según la tradición familiar, los Cohen descienden de los Kohanim. "Fui querido como un mesías", contó Cohen a Richard Golstein en 1967, "y se me decía que descendía de Aarón". En su adolescencia aprendió guitarra; formará luego un grupo de inspiración country-folk, los Buckskin Boys.

The Favourite Game es la novela de aprendizaje o bildungsroman autobiográfico de un joven que busca su identidad en la escritura.

Cohen se instaló en los Estados Unidos y comenzó a cantar en los festivales folk. En 1966, Judy Collins hizo de su canción Suzanne un gran éxito. Esta canción se refiere a Suzanne Verdal, la vieja esposa de un amigo íntimo, el escultor Armand Vaillancourt.

En 1994, después de la promoción de su álbum The Future, Leonard Cohen se retira a un monasterio budista en Mount Baldy, un centro de meditación zen cerca de Los Angeles. En 1996, Cohen es ordenado monje budista zen, como Jikan Dharma con el significativo nombre de «El silencioso». Parte finalmente de Mount Baldy en la primavera de 1999. Durante este periodo no produjo ninguna canción, pero volvió a componer después, lo que condujo a su álbum Ten New Songs en 2001, muy influido por Sharon Robinson, y Dear Heather en 2004. Dear Heather es el fruto de la colaboración de Cohen con la cantante de jazz Anjani Thomas.